Jack Dorsey, CEO Twittera i Squarea u isto vrijeme, otvorio je Twitter Flight developer konferenciju. U svom govoru predstavio je nekoliko novih mobilnih proizvoda i opcija. Govor je počeo s pomalo neuobičajenim, ali i iskrenim, pristupom - isprikom publici, kazavši kako je njihova veza s developerima u zadnje vrijeme postala pomalo komplicirana, konfuzna i nepredvidiva. 

Stari-novi CEO Twittera Jack Dorsey je tijekom 13. listopada svim svojim zaposlenicima poslao e-mail o "restrukturiranju radne snage kako bi ona stavila tvrtku na put jačeg rasta" odnosno planiraju otpustiti 336 radnika u različitim sektorima širom Twittera. Dorsey je otkrio da njihov tim, od ukupno 4100 zaposlenika diljem svijeta, neprestano radi "kako bi isporučio najbolje moguće verzije Twittera, Vinea i Periscopea svojim korisnicima".

Društvena mreža Twitter koja već duže vrijeme bilježi pad dionica i stagnaciju novih korisnika, dobila je novog/starog CEO-a, Jacka Dorseya. Upravni odbor počeo je s traženjem novog izvršnog predsjednika u lipnju, naglasivši kako će prihvatiti jedino onu osobu koja će se posvetiti poslu puno radno vrijeme. Ovo je bila izravna poruka osnivaču Twittera, Dorseyu, da će morati dati otkaz u start-up tvrtci za mobilno plaćanje Square, ako želi raditi u Twitteru.